Pertengahan karier dan penurunan popularitas (1997–2002)

Setelah masa istirahat pada 1996, Green Day mulai bekerja untuk album baru mereka pada 1997. Dari segi outset, baik Green Day maupun Cavallo setuju untuk membuat album yang berbeda dari album sebelumnya. Hasilnya adalah Nimrod, sebuah album eksperimental dengan deviasi dari ciri khas punk-rock mereka. Album tersebut dirilis pada Oktober 1997. Terdapat variasi materi dalam album ini, antara lain [pop punk], surf rock, ska, hingga ballad akustik. Nimrod hanya dapat memasuki posisi 10 di chart. Sukses dari "Good Riddance" membawa Green Day memenangkan MTV Video Award untuk kategori Best Alternative Video. Singel lain yang dirilis dari Nimrod adalah "Nice Guys Finish Last", "Hitchin' a Ride" dan "Redundant". Green Day melakukan tour promo Nimrod mulai dari akhir 1997 hingga sepanjang 1998.

Pada tahun 2000, Green Day merilis album keenam mereka, Warning, dengan gaya yang bahkan semakin menjauhi sesuatu yang ada dalam Nimrod. Untuk promo album tersebut, Green Day berpartisipasi di Warped Tour tahun 2000. Mereka juga melakukan tour independen pada tahun 2001. Sementara itu, penilaian yang diterima Warning cukup beragam. Walaupun berhasil menghasilkan hits "Minority" dan "Warning", beberapa pengamat berani menarik kesimpulan bahwa Green Day terlah kehilangan relevansi, dan akibatnya adalah penurunan popularitas yang drastis. Sementara semua album Green Day sebelumnya setidaknya mendapatkan platinum, Warning hanya mendapat sertifikasi emas. Meski begitu, pada California Music Awards tahun 2001, Green Day memenangkan keseluruhan delapan penghargaan yang dinominasikan untuk mereka. Green Day memenangkan penghargaan untuk kategori Outstanding Album (Warning), Outstanding Punk Rock/Ska Album (Warning), Outstanding Group, Outstanding Male Vocalist, Outstanding Bassist, Outstanding Drummer, Outstanding Songwriter, dan Outstanding Artist. 

Green Day merilis dua album kompilasi secara berturut-turut, yaitu International Superhits! pada 2001 dan Shenanigans pada 2002. International Superhits dan International Supervideos!, yang dikemas sebagai satu paket, berhasil mendapat sertifikasi platinum di Amerika Serikat. Sementara itu, Shenanigans mengikut sertakan beberapa lagu b-side mereka, termasuk lagu "Espionage" yang menjadi salah satu soundtrack film Austin Powers: The Spy Who Shagged Me dan menjadi nominasi Grammy Award untuk Best Rock Instrumental Performance. Pada musim semi 2002, Green Day mengikuti Pop Disaster Tour bersama Blink-182 yang saat itu meraih sukses lebih besar. Tour tersebut didokumentasikan dalam DVD Riding in Vans with Boys.