21st Century Breakdown dan American Idiot: Musical (2007–2010)

Green Day sempat melakukan beberapa proyek kecil lain setelah kesuksesan American Idiot. Mereka merilis album dibawah nama band Foxboro Hot Tubs berjudul Stop Drop and Roll!!!. Pada 2008, Foxboro Hot Tubs melakukan tour kecil untuk promo album di daerah Tiny Bay Area.

Dalam sebuah wawancara dengan Carson Daly, vokalis Garbage Shirley Manson mengungkapkan bahwa Butch Vig akan menjadi produser album baru Green Day. Rentang 5 tahun antara American Idiot dan 21^st Century Breakdown adalah yang terlama sepanjang karier Green Day. Mereka mulai mengerjakan materi baru sejak Januari 2006. Pada Oktober 2007, Armstrong telah menulis 45 lagu, namun mereka tidak menunjukkan tanda-tanda pengerjaan lebih jauh hingga Oktober 2008, ketika dua video yang menampilakn mereka sedang melakukan rekaman dengan produser Butch Vig diunggah ke YouTube. Proses rekaman selama tiga tahun di empat studio rekaman akhirnya selesai pada bulan April 2009.

21st Century Breakdown dirilis pada 15 Mei 2009 dengan menerima resepsi positif secara umum, mendapatkan rata-rata 3 hingga 4 bintang. Pasca rilis, album tersebut menduduki posisi pertama di 14 negara dengan sertifikasi emas maupun platinum di masing-masing negara tersebut. 21st Century Breakdown melakukan performa chart terbaik Green Day hingga saat ini. Mereka mulai tampil di California pada April dan awal Mei. Penampilan tersebut menjadi penampilan pertama mereka dalam tiga tahun. Green Day kemudian melakukan tour dunia yang dimulai di Amerika Utara pada Juli 2009 dan berlanjut ke seluruh dunia selama sisa 2009 dan awal 2010.

Wal-Mart menolak untuk menjual album dengan label Parental Advisory dan meminta Green Day untuk merilis censored edition. Para anggota Green Day tidak mau untuk mengubah lirik apapun dari album tersebut dan merespon dengan mengatakan, “Tidak ada yang kotor dengan album kami […] Mereka menginginkan artis untuk menyensor album mereka hanya agar bisa dijual disana. Kami bilang tidak. Kami tidak pernah melakukan hal itu sebelumnya. Kau pikir ini tahun 1953 atau apa.”

Pada tahun 2009, mereka bertemu dengan sutradara Michael Mayer dan beberapa pemeran dan kru acara musikal Spring Awakening untuk membuat versi panggung dari album American Idiot. American Idiot: The Musical dibuka di Berkeley Repertory Theatre pada akhir tahun 2009. Pertunjukan tersebut menceritakan kisah yang telah dikembangkan dari versi asli album, dengan karakter baru seperti Will, Extraordinary Girl, dan Favorite Son.

Pada 20 April 2010, American Idiot: The Musical dibuka di Broadway dan Green Day merilis album soundtrack musikal tersebut dengan tambahan lagu baru berjudul "When It's Time". Singel "When It's Time" baru kemudian dijual melalui iTunes pada Juni 2010.

Pada acara Spike TV Video Game Awards 2009, diumumkan bahwa Green Day direncanakan untuk memiliki video-game Rock Band versi mereka sendiri, Green Day: Rock Band, sebagai rilis lanjutan dari seri band spesifik sebelumnya, The Beatles: Rock Band. Permainan tersebut dirilis pada 8 Juni 2010. Permainan tersebut menggunakan seluruh lagu dari album Dookie, American Idiot, dan 21st Century Breakdown ditambah beberapa lagu pilihan dari diskografi Green Day yang lain.